1988年，为了应对不断翻倍的犯罪增长率，联邦将曼哈顿岛改建成一座庞大的监狱，囚犯们被扔到其中自生自灭，纽约城变成了犯罪之城。转眼已是1997年，代号“大卫14”的美国空军一号被美国国家解放阵线劫持，最后坠毁在监狱城内，美国总统独自深陷城中。曾经的空军英雄、功勋特种队员普林斯肯中校（库尔特•拉塞尔 Kurt Russell 饰）由于抢劫银行入狱，政府决定利用普林斯肯潜入监狱城，救出总统。 普林斯肯的任务时间只有二十四小时，他在城中找到了自己昔日的战友、如今监狱地下统治者“公爵”的部下瑟翁，他们合作搭救总统，而要面对的是无处不在的疯狂犯人……
1939年，曾参加西班牙内战的美国人汤姆·马丁眼看就要被法西斯胜利者处决，记者奥古斯塔·“古斯托”·纳什为了获取独家新闻，帮助他进行了一次大胆的越狱。汤姆当然想和古斯托发展一段恋情；但尽管古斯托喜欢他，但她的事业才是最重要的，而汤姆本人则更倾向于为自由而战，而非安定下来。喜剧变成了戏剧，他们复杂的情感引领着他们在二战初期日益深化的混乱和灾难中走上了一条曲折的道路。
